Biomoléculas (II).

En la entrada anterior concluí comentando la importancia de los dos tipos principales de moléculas inorgánicas que se hayan presentes en los seres vivos. No me he referido a los gases pero de ellos nos ocuparemos más adelante, ya que son bastante aburridos a nivel descriptivo (son compuestos sencillos) y su importancia es mucho más funcional, así que será más apropiado mencionarlos en las entradas correspondientes sobre el metabolismo o la fisiología.

En esta entrada, por fin, entraremos en las auténticas biomoléculas, aquellas moléculas orgánicas que son sintetizadas y degradadas por los seres vivos. Elegir un grupo cualquiera de ellas es un poco complicado porque todas tienen su propio papel y relevancia, pero por la naturaleza química más sencilla he optado por los glúcidos. Además, en realidad ningún grupo es completamente exclusivo y puro pero este grupo presenta menor número de elementos y su complejidad no es tan elevada en número de elementos (con excepciones, como siempre en biología, pero eso lo explicaré más adelante).

Naturaleza Química.

Los glúcidos también se han denominado hidratos de carbono o azúcares. El primer nombre deriva de su estructura compuesta por carbono, oxígeno e hidrógeno y el segundo de los glúcidos que antes conoció el hombre. Naturalmente, las cosas no son tan simples y el primer nombre se considera desfasado y restrictivo, mientras que el segundo es inapropiado porque muchos de los glúcidos conocidos no son dulces ni parecidos al azúcar. Glúcidos es un nombre genérico que viene del vocablo griego glykos (azúcar) y adoptado como solución de compromiso.

El grupo comprende moléculas de diferente tamaño, tanto en la longitud de la cadena carbonada (el esqueleto de cada molécula sencilla está formada por entre 3 y 6 átomos de carbono) como en el número de moléculas sencillas que forman cada polímero, pues la mayoría de los glúcidos que conocemos son fibras o cadenas compuestas por muchas moléculas sencillas. Los glúcidos más sencillos son monosacáridos, éstos se unen para formar disacáridos y polisacáridos (cuando el número de moléculas sencillas es cuatro o más). Además, los polímeros pueden ser homo o heteropolímeros, ya que los monosacáridos que los componen no tienen porque ser iguales entre sí. Esto les proporciona una gran flexibilidad funcional, como ya se verá en entradas posteriores.

La naturaleza química de los monosacáridos es la de aldehidos o cetonas (esencialmente un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace en posición terminal o interior, respectivamente, de la cadena carbonada) muchas veces acompañados por grupos alcohol (un átomo de oxígeno unido a un átomo de hidrógeno y a uno de carbono), aunque son más habituales las aldosas que las cetosas. Esta estructura tiene dos características fundamentales: son compuestos polares, por lo que se disuelven facilmente en el agua; y pueden formar enlaces internos cuando tienen más de cuatro carbonos. Estos enlaces internos hacen que se formen anillos cíclicos con el átomo de oxígeno en el plano del anillo y son la forma habitual de la mayoría de glúcidos en los organismos vivos, como la glucosa o la fructosa, y en la que aparecen polimerizando. Importante: el carbono C1, que une el átomo de oxígeno del anillo, recibe el nombre de carbono anomérico. Este carbono suele presentar un grupo hidroxilo/alcohol, que queda por encima (en posición beta) o por debajo (posición alfa) del plano del anillo y es importante para la formación de polímeros, como explico más abajo.

Aldosa y Cetosa en forma lineal.

Isómero D (dextrógiro) e isómero L (levógiro) del mismo monosacárido (Gliceraldehido) determinado por el hidroxilo en posición C2.

Cierre del Anillo cíclico interno de la Ribosa (componente de los ácidos nucléicos).

Dos anillos cíclicos diferentes para una misma molécula lineal con dos isomerías distintas.

También, muchos de estos monosacáridos tienen formar oxidadas y reducidas. Las formas oxidadas más habituales son aquellas formas de ácidos orgánicos en las que el grupo alcohol/hidroxilo, se halla convertido en grupo ácido orgánico/carboxilo (por ejemplo, el ácido glucónico es un derivado ácido de la glucosa). Las formas reducidas suelen ser no cíclicas y presentan dos crupos hidroxilos terminales (por lo que un grupo aldehido ha sido convertido en grupo alcohol). Este último es el caso de los edulcorantes más habituales, como el manitol o el sorbitol.

Formas Oxidantes de diferentes glúcidos.

Formas reducidas de diferentes glúcidos y un aminoglúcido.

Antes mencioné que los glúcidos presentan sólo los tres elementos básicos de la química orgánica, sin embargo, hay modificaciones a esta norma. Existen aminoglúcidos y sulfoglúcidos, en los que aparecen, respectivamente, el nitrógeno (N) y el azufre (S). En los aminoglúcidos el grupo amino (un nitrógeno con dos hidrógenos unido a un carbono del esqueleto de la molécula) es el que aparece sustituyendo un grupo alcohol/hidroxilo, como en el caso de la Glucosamina y de la Galactosamina; mientras, en los sulfoglúcidos, aparece unido el grupo sulfato (un átomo de azufre con cuatro átomos de oxígeno y carga negativa, como un anión, unido al esqueleto carbonado), aunque este caso requiere un proceso de modificación de los glúcidos a nivel celular que ya comentaremos en otra entrega posterior.

Polimerización y grupos.

Los monosacáridos forman polímeros mediante unión entre sí por enlaces glucosídicos. Los enlaces glucosídicos se forman entre el carbono C1 de un anillo y el carbono C1,C4 o C6 del siguiente puenteado por un átomo de oxígeno, por lo que se denominan enlaces o-glucosídicos. Estos enlaces se producen, normalmente, mediando desprendimiento de una molécula de agua, de ahí que los grupos hidroxilo tengan una gran relevancia para la reactividad de estas moléculas. Sin embargo, también se pueden formar enlaces n-glucosídicos, en los que el puente entre monosacáridos es el átomo de nitrógeno, desprendiéndose también una molécula de agua. La posición alfa o beta del carbono anomérico en cada enlace del polímero es clave y, en los homopolisacáridos, es estereotipada, es decir: en los compuestos conocidos los enlaces de un dímero al siguiente no cambian, sino que son regulares.

Un enlace O-glucosídico tipo beta(1-4).

Un ejemplo típico de este estereotipado es el almidón, el glúcido de reserva energética en vegetales, que presenta dos tipos de cadena, amilosa y amilopectina. La amilosa es una cadena lineal de glucosas unidas por enlaces alfa(1-4); la amilopectina es una cadena similar con enlaces alfa(1-4) y cada 12 a 20 glucosas presenta una ramificación alfa(1-6). La estructura espacial de este polisacárido es diferente para cada tipo de cadena y esa disposición espacial influye en su plegado y acumulación en la célula pero también en su reprocesamiento para liberar la glucosa y poder utilizarla en el metabolismo. Sin embargo, no todos los polisacáridos cumplen funciones energéticas, ya que algunos de ellos, gracias a esa geometría de los enlaces entre monosacáridos, forman polímeros estructurales, como en el caso de la celulosa. El simple cambio de orientación en los enlaces (1-4) entre glucosas de alfa a beta, hace que este polímero posea unas características estructurales y físicas completamente diferentes y forme así la dura, tenaz y resistente Pared Celular Vegetal de la mayoría de células vegetales que hace que nuestras lechugas tengan esa textura tan crujiente y tanta fibra (por no hablar de la producción de papel). Y para comentar un ejemplo propio de animales, la Quitina, el polímero que forma los caparazones de prácticamente todos los insectos, es también un homopolímero formado por N-acetil-beta-glucosamina.

Los heteropolisacáridos, en contraste, disponen sus monómeros con un patrón de enlaces que varía de uno al siguiente (aunque se repite, lo que viene de que se sintetizan a partir de disacáridos) y suelen tener un alto índice de aminoglúcidos. Se presentan, sobre todo, en la matriz extra/intercelular, el tejido conjuntivo y el cartílago, proporcionando viscosidad y lubricación: actúan reteniendo agua y formando enlaces con proteínas estructurales de esos mismos tejidos.

El último grupo estructural de glúcidos es el de los Péptidoglucanos. Se trata de péptidoglucanos formados por cadenas de polisacáridos dispuestos en paralelo unidos por cadenas polipeptídicas. Los péptidoglucanos son exclusivos de procariotas (bacterias), formando parte de la Pared Celular Bacteriana y con una gran importancia en su patogenicidad.

Papeles Funcionales.

Los glúcidos son fundamentales en los siguientes papeles:
-Energético.
-Estructural.
-Señalización y Comunicación Biológica.
En posteriores entregas podréis leer sobre estos papeles en detalle, pero por el momento esto debe servir de referencia.

Nuestra próxima entrega estará dedicada a los lípidos.

Post Scriptum: he añadido un enlace a la lista, el de la revista Annals of Improbable Research (Anales de Investigación Improbable, insertad vuestro chiste escatológico aquí, por favor. No, en serio, hacedlo aquí).