Suplemento de Química Orgánica.

Para poder llevar con más ligereza los capítulos posteriores me he planteado el publicar un pequeño suplemento listando los grupos principales de las química orgánica. Ayuda en todo esto el considerar la química orgánica como montar y desmontar puzzles, ya que, en el fondo, la cantidad de elementos que entran en juego es limitada y las reglas son claras y evidentes. Además, no voy a entrar en la formulación IUPAC (la Unión Internacional para la Química Aplicada), sino en la nomenclatura de los grupos de química orgánica para que podais identificar aquellos sobre los que escribiré en las entradas posteriores.

La primera consideración es que en la química orgánica, y por extensión la bioquímica, el Carbono es el elemento clave, formando un esqueleto en cada molécula sencilla en la que los átomos de carbono se hallan unidos entre sí por enlaces simples (alcanos), dobles (alquenos) o triples (alquinos), todos ellos hidrocarburos. Como ya comenté en la primera entrada sobre Biomoléculas, los electrones de los orbitales más externos de los diferentes átomos son compartidos entre sí para alcanzar la estabilidad electrónica. En el caso del carbono, faltan 4 electrones para alcanzar los ocho que garantizan la estabilidad, por lo que habría que imaginar los electrones de la capa de valencia como cuatro puntos alrededor del átomo de carbono. Al colocar un átomo de hidrógeno cerca del átomo de carbono, éste posee un electrón que compartir y por lo tanto se pueden unir los dos puntos/electrones con una línea para identificar un par electrónico. Hacemos lo propio con otros tres átomos de hidrógeno y ya tenemos cuatro líneas/pares electrónicos alrededor del átomo de carbono, lo que nos ofrece la estabilidad electrónica buscada con ocho electrones (y nos daría el metano, gas de todos conocido, sobre todo después de una buena fabada).

Siguiendo este método, se puede hacer lo mismo con el resto de átomos, más o menos como si fuera un puzzle, como contaba, lo único que hace falta es saber el número de electrones en la capa de valencia de los diferentes átomos que aparecen en la química orgánica. Así, el oxígeno tiene dos electrones libres, el nitrógeno tiene tres, el azufre tiene dos (excepto en forma de sulfato, que tiene ocho pero séis están compartidos con átomos de oxígeno) y los halógenos (Fluor, Cloro, Bromo, Yodo) tienen un electrón suelto. Una vez asumidas estas reglas (ayuda revisar la Tabla Periódica. En esta que enlazo, en la esquina superior derecha de cada elemento podéis ver las diferentes capas de electrones, la última es la que está más abajo y, por tanto, la de valencia) podemos pasar a identificar los grupos de química orgánica.

Grupos Funcionales de Química Orgánica:
(IMPORTANTE: los guiones indican el electrón libre del carbono por el que cada grupo puede enlazar al esqueleto carbonado. R representa un esqueleto carbonado o radical cualquiera y los números son subíndices. Cuando un Carbono va entre paréntesis se refiere a que no está en posición terminal: los grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura y numeración de los carbonos, siendo los carboxilos los más importantes, luego los aldehidos, etc. En bioquímica es menos importante porque los esqueletos carbonados se hacen enormes y es más facil usar nombres propios/tradicionales pero señalaré la numeración de los carbonos cuando sea preceptivo)

Ácido Orgánico/Carboxílico o Grupo Carboxilo: -COOH (el carbono une dos electrones a un átomo de oxígeno y el otro un átomo de oxígeno unido a un átomo de hidrógeno).

Ácido Sulfónico: -SO3H

Sales: -COOM / -(C)OOM (el átomo M es de un metal o metaloide monovalente (un solo electrón en su capa más externa, como Sodio o Potasio)

Ésteres: -COOR /-(C)OOR (el átomo de oxígeno unido al carbono por un solo electrón une por su otro extremo a un esqueleto carbonado).

Haluros de ácido: -CO-Hl (halógeno) / -(C)O-Hl

Amidas: -CO-NH2 / -(C)O-NH2

Amidinas: -C(=NH)-NH2 / -(C)(=NH)-NH2

Nitrilos/Cianuros: -CN / -(C)N

Aldehidos: -CHO

Cetonas: R1-(C=O)-R2 (los dos enlaces del átomo de Carbono unen a dos átomos de carbono del esqueleto de la molécula. Las cetonas se oponen a los aldehidos en que estos últimos se forman en los extremos de la molécula (primer o último carbono).

Alcoholes/Hidroxilos: -OH

Tioles: -SH

Hidroperóxidos: -O-OH

Aminas: -NH2

Iminas: =NH

Éteres: -O-R

Sulfuros: -SR

Peróxidos: -O-OR

Nitros: -NO2.


Referencias:

Química Orgánica.


Agradecimientos: a Pilar por la sugerencia de los resaltes en negrita.